隨機模式擁有隨機生成的高中，隨機生成的學生和隨機生成的情敵。不同於故事模式，所有這些機制都是預先確定的，通關時永遠一樣。學生和情敵在被終结後會進行更換，遊戲總是會每週產生一個新的情敵。
主要目標是達到最高的分數，這意味著永遠不會有機會向前輩告白。
隨機生成學生示範，在Let's Examine Hitman登場。
豆知識[]
- 這個模式將不會放進免費試玩版中。
- 儘管一切都是隨機生成的，但仍然有在隨機模式下訂製前輩外觀和制服的能力。
- 這種模式從一開始就可以使用，不需要解鎖。
- 故事模式的情敵將會穿特殊的長襪，但在隨機模式下，情敵可能不會穿它們，因為這樣就太容易識別情敵了。玩家必須跟踪Senpai，看誰和他互動。
- 有可能會有男性情敵，在隨機模式下， YandereDev 這麼說。